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 王反應通式(Wang’s reaction)

　　王乃興課題組研究發(fā)現(xiàn)，在稀土催化劑Y(OTf)3催化下，以二叔丁基過氧化物作為自由基引發(fā)劑，氮雜芳烴與醚類化合物能夠直接發(fā)生偶聯(lián)反應，該反應也屬于C(sp3)-H鍵的官能團化的交叉脫氫偶聯(lián)反應(Cross-Dehydrogenative-Coupling, CDC)，具有原子經(jīng)濟性好，選擇性強等優(yōu)勢。

　　在這個反應研究中，發(fā)現(xiàn)稀土催化劑Y(OTf)3的催化效果比Cu(OAc)2等催化劑好。稀土化合物中的化學鍵以離子鍵為主同時具有一定的共價性，4f軌道由于極強的屏蔽作用而不參與成鍵。稀土釔離子屬于硬Lewis酸，對含氮原子或者氧原子的化合物具有很強的配位能力。氮雜芳烴和醚被釔離子配位形成活性過渡態(tài)，使反應容易進行。該反應底物適用范圍廣，氮雜芳烴與醚還有硫醚均能得到C(sp3)-H鍵的官能團化產(chǎn)物。除鏈醚以外，環(huán)醚也可以有效地發(fā)生C(sp3)-H鍵的官能團化反應。所得的31個反應產(chǎn)物都進行了核磁共振氫譜、碳譜及高分辨質譜的表征。

 氮雜芳烴與醚類偶聯(lián)

機理研究方面，他們使用了游離基捕獲劑TEMPO進行了抑制試驗，結果發(fā)現(xiàn)捕獲劑的加入會使該反應猝滅而無目標產(chǎn)物生成，并成功地用高分辨質譜檢測到了捕獲劑TEMPO與游離基形成的加合物，說明此反應為游離基歷程。

　　課題組還通過氘代四氫呋喃(THF-d8)的動力學同位素實驗，成功地驗證了α-C(sp3)-H鍵的斷裂是該反應的速率決定步驟。

　　王乃興課題組的這個研究成果，發(fā)表在有機化學核心刊物Organic Letters上：Org. Lett. 2019, 21, 7450-7454. 該論文的第一作者是王乃興研究員的博士生吳躍華(現(xiàn)已經(jīng)在廣州某高校任教)。