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JACS：廈大葉龍武教授課題組光促進(jìn)基于炔酰胺的雜環(huán)合成方法學(xué)研究進(jìn)展

來源：廈門大學(xué)      2020-02-17
導(dǎo)讀：廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院葉龍武教授課題組在光促進(jìn)基于炔酰胺的雜環(huán)合成方法學(xué)研究方面取得重要進(jìn)展，相關(guān)成果以“Ynamide Smiles Rearrangement Triggered by Visible-Light-Mediated Regioselective Ketyl-Ynamide Coupling: Rapid Access to Functionalized Indoles and Isoquinolines” 為題于2020年1月31日在線發(fā)表于J. Am. Chem. Soc.。

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光促進(jìn)的有機反應(yīng)具有反應(yīng)環(huán)境友好、條件溫和、操作簡便等特點，是近年來有機合成領(lǐng)域的一大研究熱點。Smiles重排是一類涉及芳基遷移的重排反應(yīng)，已被廣泛應(yīng)用于有機合成和藥物合成之中。但是，有關(guān)自由基引發(fā)的Smiles重排反應(yīng)仍較少，且這些反應(yīng)的底物往往受限于烯基磺酰胺，其反應(yīng)過程也均歷經(jīng)酰胺自由基中間體。

葉龍武教授課題組近年來在基于炔酰胺等雜原子取代炔烴的雜環(huán)合成方法學(xué)研究方面取得了系列重要進(jìn)展，部分工作已發(fā)表在Nat. Commun.（2019, 10, 3234; 2017, 8, 1748）、J. Am. Chem. Soc.（2019, 141, 16961; 2015, 137, 9567）、Angew. Chem. Int. Ed.（2020, 59, 1666; 2019, 58, 16252; 2019, 58, 9632; 2017, 56, 4015; 2017, 56, 605; 2015, 54, 8245）等，這些反應(yīng)僅局限于離子型反應(yīng)。
最近，課題組以羰基修飾的炔酰胺為底物，成功實現(xiàn)了光促進(jìn)基于炔酰胺的自由基Smiles重排反應(yīng)。該反應(yīng)具有以下特點：
（1）首次實現(xiàn)了基于炔酰胺的Smiles重排反應(yīng)；
（2）高效高選擇性合成了官能團(tuán)化的吲哚和異喹啉這兩類重要雜環(huán)骨架，并利用該方法進(jìn)一步實現(xiàn)了幾個重要生物活性分子的簡潔合成；
（3）該類自由基Smiles重排同樣適用于分子間的基于炔酰胺的自由基串聯(lián)反應(yīng)，可一步構(gòu)建合成中非常有用的四環(huán)雜環(huán)骨架；
（4）機理研究表明該類自由基Smiles重排反應(yīng)歷經(jīng)羰游基和α-亞胺碳自由基中間體。
該工作是在葉龍武教授指導(dǎo)下完成，實驗部分主要由廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院2016級iChEM博士生王澤樹完成，并得到課題組其他研究生、本科生協(xié)助。特別感謝廈門大學(xué)生科院鄧賢明教授課題組在生物活性測試和廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院魏贊斌工程師在單晶測試方面提供的幫助。研究工作得到國家自然科學(xué)基金委（21622204、 21772161）、福建省自然科學(xué)基金重點項目（2019J02001）、廈門大學(xué)校長基金（20720180036）、國家基礎(chǔ)科學(xué)人才培養(yǎng)基金項目（J1310024）、教育部長江學(xué)者和創(chuàng)新團(tuán)隊發(fā)展計劃等資助。
論文鏈接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.9b13975


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