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近日，四川大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院鈕大文教授團(tuán)隊(duì)在Nature Catalysis上在線(xiàn)發(fā)表了題為“Asymmetric O-propargylation of secondary aliphatic alcohols”的研究論文，首次成功實(shí)現(xiàn)了對(duì)二級(jí)脂肪醇的不對(duì)稱(chēng)炔丙基化反應(yīng)。文章所有工作均在四川大學(xué)完成，鈕大文教授為通訊作者、四川大學(xué)為通訊作者單位。論文第一作者為我校博士生李仁哲、第二作者為碩士生劉達(dá)奇，論文第一作者單位為四川大學(xué)。

醚類(lèi)化合物是化學(xué)里最常見(jiàn)的一類(lèi)化合物，在藥物分子、材料分子中都不可或缺。C–O成鍵，是合成醚類(lèi)化合物的最直接的方法，也是合成化學(xué)領(lǐng)域最古老、最經(jīng)典的反應(yīng)之一。然而，這類(lèi)反應(yīng)卻存在重要挑戰(zhàn)。例如，如何實(shí)現(xiàn)大位阻醇的不對(duì)稱(chēng)C–O成鍵是其中之一。

研究人員嘗試?yán)肅u催化反應(yīng)突破以上難題。他們通過(guò)對(duì)反應(yīng)機(jī)理的深入研究，發(fā)現(xiàn)造成親電試劑分解的主要原因可能是堿的使用。以此為突破口，他們嘗試從反應(yīng)條件中移除堿。通過(guò)實(shí)驗(yàn)研究，最終發(fā)現(xiàn)堿的移除果然大大降低了親電試劑的分解速度。此后，團(tuán)隊(duì)進(jìn)一步通過(guò)調(diào)整反應(yīng)的其它要素，首次成功實(shí)現(xiàn)了對(duì)二級(jí)脂肪醇的不對(duì)稱(chēng)炔丙基化反應(yīng)。該反應(yīng)條件十分溫和，并且具有很好的普適性。所得產(chǎn)物也可以快速轉(zhuǎn)化成各種手性醚，可能作為藥物化學(xué)研究的重要中間體。

鈕大文教授回憶說(shuō)，“我一直認(rèn)為這個(gè)反應(yīng)不會(huì)成功。從類(lèi)似反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)到現(xiàn)在已經(jīng)20多年了，二級(jí)醇的不對(duì)稱(chēng)炔丙基化都沒(méi)有實(shí)現(xiàn)。我曾經(jīng)數(shù)次勸說(shuō)同學(xué)放棄這個(gè)課題，然而他們并沒(méi)有聽(tīng)從我的建議，一直堅(jiān)持要繼續(xù)試一試。通過(guò)他們刻苦攻關(guān)，把反應(yīng)從0%的產(chǎn)率，逐步提高到約90%的產(chǎn)率。看似簡(jiǎn)單的條件改變背后，是同學(xué)們夜以繼日的不斷嘗試。期間，學(xué)生們不斷嘗試了近100個(gè)配體，篩選了近1000個(gè)條件，才最終得到了理想的反應(yīng)效果。在后期驗(yàn)證反應(yīng)普適性階段，一共嘗試了數(shù)十種很有挑戰(zhàn)性的例子?！彼锌?，“在這個(gè)課題中，川大同學(xué)身上不畏艱難堅(jiān)持不懈的科研精神非常打動(dòng)我，也給我上了很好的一課?！?/p>

該項(xiàng)研究獲得了基金委優(yōu)秀青年基金、科技部重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃基金、以及中國(guó)藥科大學(xué)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開(kāi)放課題基金的資助。

論文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41929-020-0462-9