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分子識別是生命現(xiàn)象的基礎(chǔ)，在環(huán)境科學、材料科學、生物醫(yī)藥等領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用。大環(huán)主體是研究分子識別的重要工具。然而，與生物受體相比，已知的大環(huán)主體在鍵合強度、識別選擇性、自適應(yīng)性、客體范圍等方面還有很多不足，嚴重限制了其應(yīng)用范圍。這或許是因為現(xiàn)有大環(huán)主體在結(jié)構(gòu)上相對比較單一，缺乏生物受體的結(jié)構(gòu)特點。自2013年以來，蔣偉課題組通過模擬生物受體的結(jié)構(gòu)特征，設(shè)計合成了一系列具有仿生結(jié)構(gòu)特色的大環(huán)主體，解決了分子識別領(lǐng)域的一系列難題，并探索了其在分析傳感、智能材料、分子機器、自組裝等領(lǐng)域的應(yīng)用。

 圖1 手性大環(huán)主體的結(jié)構(gòu)模型

手性分子識別是生命功能的基礎(chǔ)，這源于生物受體對手性底物的高選擇性識別。但對于合成受體來說，水相手性識別仍然是一個巨大的挑戰(zhàn)。該課題組通過模擬生物受體的空腔特征，合成了一對空腔內(nèi)具有氫鍵位點的手性大環(huán)主體（圖1）。該大環(huán)主體在水中實現(xiàn)了手性分子的選擇性識別。同時，該大環(huán)主體也可用于非手性環(huán)境污染物—二惡烷的光譜檢測和手性化合物ee值的光譜測定。該研究成果發(fā)表于中國化學會旗艦期刊CCS Chemistry（CCS Chem. 2020, 2, 440），2019級南科大-新加坡國立大學聯(lián)培博士生陳昭、蔣偉課題組博士后柴洪新為論文共同第一作者。

圖2 仿生空腔識別有機分子的圖示

生物受體可以有效地利用非共價鍵作用和疏水效應(yīng)實現(xiàn)對有機底物的高效選擇性識別（圖2）。相反，大多數(shù)合成主體對有機底物的識別選擇性和強度較差。該課題組近期研究發(fā)現(xiàn)酰胺萘管能有效地利用疏水作用和氫鍵作用實現(xiàn)對部分有機客體及有機藥物分子的選擇性強鍵合，進而實現(xiàn)了部分水溶性較差的藥物分子的增溶。這一研究在藥物科學領(lǐng)域具有較高的應(yīng)用潛力。該研究成果被中國化學會旗艦期刊CCS Chemistry接收（CCS Chem. 2020, doi: 10.31635/ccschem.020.202000288），2016級南科大-澳門大學聯(lián)培博士生馬延龍為論文第一作者。

圖3 酰胺管芳烴的分子識別動力學機制

生物受體的構(gòu)象變化是變構(gòu)效應(yīng)、信號傳導等眾多生物功能的基礎(chǔ)。具有構(gòu)象自適應(yīng)性的大環(huán)主體可以作為簡化模型，用于揭示生物分子識別的構(gòu)象變化機制。在該課題組最近關(guān)于酰胺管芳烴的研究中，首次直接觀察到了基于“構(gòu)象選擇”機理的分子識別行為（圖3），并詳細闡述了“構(gòu)象選擇”識別機理的熱力學與動力學機制。該研究成果發(fā)表于《自然-通訊》（Nat. Commun. 2020, 11, 2740），前沿與交叉科學研究院研究助理教授楊留攀為論文第一作者。

圖4 具有氧化還原性質(zhì)的萘籠

蔣偉課題組設(shè)計合成了柔性的萘基分子籠（naphthocage）。萘籠對有機陽離子表現(xiàn)出了極強的鍵合，最高可達1010 M-1，這顛覆了人們對柔性主體分子識別能力的認識，挑戰(zhàn)了“預(yù)組織的結(jié)構(gòu)才能有強鍵合”的傳統(tǒng)觀念。最近，該課題組發(fā)現(xiàn)萘籠具有氧化還原性質(zhì)，可用于電化學控制陽離子的釋放（圖4）。這種特性有望用于制備電化學刺激響應(yīng)性材料。該研究成果發(fā)表于《美國化學會志》（J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 3306），2016級南科大-柏林自由大學聯(lián)培博士生賈飛為論文第一作者。

 圖5. 部分順式萘基分子管的結(jié)構(gòu)

蔣偉課題組發(fā)表在Accounts of Chemical Research上的綜述論文，以“萘基分子管：具有仿生空腔特征的大環(huán)主體”（Naphthotubes: Macrocyclic Hosts with a Biomimetic Cavity Feature）為題，介紹了該課題組近年來在內(nèi)修飾萘基分子管方面的研究進展（圖5）。論文從內(nèi)修飾萘基分子管的設(shè)計理念、模塊化合成、分子識別以及其在分析傳感、智能材料、分子機器、自組裝等領(lǐng)域的應(yīng)用等多個方面對這類大環(huán)主體進行了歸納總結(jié)，并對“內(nèi)修飾”理念在新型大環(huán)主體的設(shè)計與應(yīng)用進行了展望（Acc. Chem. Res. 2020, 53, 198）。楊留攀為論文第一作者。

圖6 具有芳香側(cè)壁的構(gòu)象自適應(yīng)大環(huán)

發(fā)表在Chemical Society Reviews上的綜述論文以“具有芳香側(cè)壁的構(gòu)象自適應(yīng)大環(huán)”（Conformationally Adaptive Macrocycles with Flipping Aromatic Slidewalls）為題（圖6），總結(jié)了具有芳香側(cè)壁的大環(huán)主體的構(gòu)象變化特征、主客體性質(zhì)，并展示了其在手性傳感、刺激響應(yīng)自組裝、分子開關(guān)等方面的應(yīng)用。重點闡述了蔣偉課題組關(guān)于管芳烴、萘籠等大環(huán)主體的研究進展（Chem. Soc. Rev. 2020, DOI: 10.1039/D0CS00341G），南科大高級研究學者王小平、2016級南科大-柏林自由大學聯(lián)培博士生賈飛為論文共同第一作者。

圖7 棱柱芳烴的優(yōu)化結(jié)構(gòu)模型

此外，該課題組近期還在《德國應(yīng)用化學》發(fā)表了以“棱柱芳烴：一種新興的萘酚基大環(huán)芳烴”（Prismarene: An Emerging Naphthol-Based Macrocyclic Arene）為題的評論性文章，對近期發(fā)表的新型大環(huán)主體（圖7）進行了評論與展望（Angew. Chem. Int. Ed. 2020, DOI: 10.1002/anie.202003423），楊留攀為論文第一作者。

上述論文中發(fā)表在《美國化學會志》的研究成果由南科大與德國柏林自由大學合作完成，發(fā)表在CCS Chemistry上關(guān)于“藥物分子識別”的研究成果由南科大與澳門大學合作完成，蔣偉均為共同通訊作者；其余5篇論文，蔣偉均為唯一通訊作者，南科大為唯一通訊單位。

以上研究得到了國家自然科學基金委、廣東省“特支計劃”、深圳市科創(chuàng)委、深圳市“鵬城學者”、廣東省催化化學重點實驗室和深圳市諾貝爾獎科學家實驗室等項目或人才經(jīng)費的支持以及南方科技大學分析測試中心、科學與工程計算中心的大力支持。