近日,西北工業(yè)大學(xué)黃維院士團(tuán)隊(duì)榮子強(qiáng)教授課題組在不對稱C(sp3)-C(sp3)交叉偶聯(lián)領(lǐng)域取得重要進(jìn)展。研究團(tuán)隊(duì)開發(fā)了廉價金屬鈷和鎳兩種過渡金屬催化體系,以優(yōu)異的區(qū)域和對映選擇性實(shí)現(xiàn)了非活化環(huán)狀內(nèi)烯烴的氫烷基化,為不對稱C(sp3)-C(sp3)交叉偶聯(lián)研究提供了新思路。該策略從簡單易得的3-吡咯啉類化合物出發(fā),采用去對稱化策略,實(shí)現(xiàn)了手性2-取代/3-取代吡咯烷類化合物的立體發(fā)散式高效合成,該反應(yīng)條件溫和、底物普適性強(qiáng),為不同取代手性吡咯烷尤其是傳統(tǒng)方法難以合成的3-取代手性吡咯烷的精準(zhǔn)構(gòu)筑提供了高效、通用的方案。研究成果以“Divergent Access to Chiral C2- and C3-alkylated Pyrrolidines by Catalyst-Tuned Regio- and Enantioselective C(sp3)–C(sp3) Coupling”為題發(fā)表在化學(xué)領(lǐng)域國際頂級期刊J. Am. Chem. Soc.上,并被選為封面文章,在讀博士研究生王旭超為該論文的第一作者。
圖1. 立體發(fā)散式合成手性2-/3-烷基取代吡咯烷類化合物
該研究得到了國家自然科學(xué)基金委、陜西省高層次青年人才項(xiàng)目、陜西省重點(diǎn)研發(fā)計劃——高校聯(lián)合項(xiàng)目、陜西基礎(chǔ)科學(xué)(化學(xué)、生物學(xué))研究院基礎(chǔ)研究計劃、西北工業(yè)大學(xué)博士論文創(chuàng)新基金等經(jīng)費(fèi)的資助。
文章鏈接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c03900
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