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Angew：西北農(nóng)林科技大學(xué)常明欣團(tuán)隊(duì)在合成手性吲哚里西啶天然產(chǎn)物方面取得新進(jìn)展

來源：西北農(nóng)林科技大學(xué)      2023-09-25
導(dǎo)讀：近日，Angewandte Chemie-International Edition在線發(fā)表了化學(xué)與藥學(xué)院、旱區(qū)作物逆境生物學(xué)與綠色生產(chǎn)學(xué)科群、生物源農(nóng)藥創(chuàng)制團(tuán)隊(duì)常明欣教授團(tuán)隊(duì)題為“An Asymmetric Hydrogenation/N-Alkylation Sequence for a Step-Economical Route to Indolizidines and Quinolizidines”的研究論文。該研究利用吡啶酮類底物的不對稱氫化/N-烷基化串聯(lián)反應(yīng)，高效合成手性吲哚里西啶（indolizidine）和喹諾里西啶（quinolizidine）化合物。博士生趙威、王文己副教授、青年教師周歡為本論文并列第一作者，常明欣教授為本論文的通訊作者。


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吡啶化合物的直接不對稱催化氫化仍然是一個挑戰(zhàn)，主要原因在于吡啶環(huán)高熱力學(xué)穩(wěn)定性及其對催化劑較強(qiáng)的抑制作用。本研究采用“無痕”的布朗斯特酸活化策略和廉價易得的BINAP手性配體與銥的絡(luò)合物為催化劑，一步可還原四至五個不飽和鍵，反應(yīng)的非對映選擇性和對映選擇性均較為出色。

該研究結(jié)合控制實(shí)驗(yàn)和理論計(jì)算，對反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了深入細(xì)致的研究。首先，吡啶酮底物的羰基被還原為手性醇，其在氯離子作用下經(jīng)取代-環(huán)化生成吡啶鹽中間體。隨后該中間體被逐步還原，最終生成吲哚里西啶產(chǎn)物。氫化過程中存在三個烯胺/亞胺相互轉(zhuǎn)化，同時氫鍵、堆積、靜電作用力等非共價作用力對立體選擇性控制起到了至關(guān)重要的作用。該方法可高效、高對映選擇性構(gòu)建稠環(huán)生物堿骨架化合物，機(jī)理研究為相關(guān)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和催化劑開發(fā)提供了新思路。

該研究得到了國家自然科學(xué)基金、學(xué)校雙一流建設(shè)經(jīng)費(fèi)的資助和西北農(nóng)林科技大學(xué)高性能計(jì)算平臺的算力支持。

文章鏈接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202308836


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