男人撕开奶罩揉吮奶头视频,精品影院,毛片无码国产,美女视频黄频a美女大全免费下,久久无码人妻精品一区二区三区

歡迎來到化學(xué)加!萃聚英才,共享化學(xué)!化學(xué)加,加您更精彩!客服熱線:400-8383-509

【今日化學(xué)前沿】基于過渡金屬銠催化喹啉鹽衍生物的不對稱去芳香化加成反應(yīng)

來源:華東理工大學(xué)      2016-02-24
導(dǎo)讀:近日,華東理工大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院王飛軍副教授課題組在過渡金屬不對稱催化研究領(lǐng)域取得了重要進展,其成果在《德國應(yīng)用化學(xué)》上發(fā)表了標題為“Enantioselective Rhodium-Catalyzed Dearomative Arylation or Alkenylation of Quinolinium Salts”的研究論文(Angew. Chem. Int. Ed. 2016, DOI: 10.1002/anie.201511663,文章鏈接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201511663/abstract)。

  光學(xué)活性四氫喹啉骨架是一類常見的分子骨架結(jié)構(gòu),廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物和具有藥用活性的化合物分子中,因此,發(fā)展簡潔、高效地構(gòu)建該骨架的合成策略一直是廣大有機化學(xué)家的重點研究領(lǐng)域,十分具有挑戰(zhàn)性。

  該研究工作首次選用簡單已得的喹啉鹽衍生物為研究對象,在前期過渡金屬催化芳基硼酸不對稱轉(zhuǎn)化的研究工作基礎(chǔ)(Chem. Commun. 2013, 49, 3360-3362;Chem. Commun. 2011, 47, 12813-12815)上,創(chuàng)新地發(fā)展了基于過渡金屬銠催化喹啉鹽衍生物的不對稱去芳香化加成反應(yīng)。

  以芳基硼酸為親核試劑時,在手性銠催化劑存在下,實現(xiàn)了喹啉鹽衍生物的不對稱1,2-芳基化加成,獲得2-芳基取代的二氫喹啉化合物(其光學(xué)純度課高達99%);以烯基硼酸為親核試劑時,在手性銠催化劑存在下,進一步實現(xiàn)了喹啉鹽衍生物的不對稱1,2-烯基化加成,獲得2-烯基取代的二氫喹啉化合物(其光學(xué)純度課高達96%)。所發(fā)展的不對稱催化策略具有喹啉鹽衍生物便宜易得;高立體選擇性,所獲得的二氫喹啉化合物具有很高的光學(xué)純度;二氫喹啉化合物中的碳碳雙鍵非常容易進一步官能化,從而獲得期望的目標分子等優(yōu)點。

  研究者基于這些優(yōu)點,進一步發(fā)展了該合成策略的應(yīng)用。其中,以N-甲基喹啉碘化鹽為原料,通過2步反應(yīng)可分別實現(xiàn)天然產(chǎn)物(-)-angustureine和(+)-cuspareine的全合成,也可通過2步反應(yīng)實現(xiàn)藥物活性分子關(guān)鍵中間體的合成,該藥物活性分子是一種選擇性雌激素受體調(diào)節(jié)劑(SERM)和一個潛在的MCF-7細胞增殖抑制劑(IC50 68 nm)。顯然,該工作為合成天然生物活性四氫喹啉衍生物提供了一種高效、簡潔的合成策略。


官微 化學(xué)加 2016-2-23同時發(fā)出

投稿合作郵箱:cs@huaxuejia.cn

聲明:化學(xué)加刊發(fā)或者轉(zhuǎn)載此文只是出于傳遞、分享更多信息之目的,并不意味認同其觀點或證實其描述。若有來源標注錯誤或侵犯了您的合法權(quán)益,請作者持權(quán)屬證明與本網(wǎng)聯(lián)系,我們將及時更正、刪除,謝謝。 電話:18676881059,郵箱:gongjian@huaxuejia.cn