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機(jī)理挑戰(zhàn)題:金催化的5C反應(yīng)是如何進(jìn)行的?

來(lái)源:北京大學(xué)      2024-12-25
導(dǎo)讀:計(jì)劃利用一價(jià)金陽(yáng)離子催化劑來(lái)將II型二烯-炔烯轉(zhuǎn)化為三環(huán)[4.4.1]骨架,實(shí)驗(yàn)卻得到了飽和的二氫半瞬烯衍生物
金催化的5C反應(yīng)是如何進(jìn)行的?

北京大學(xué)化學(xué)學(xué)院余志祥課題組一直從事成環(huán)反應(yīng)的發(fā)現(xiàn)/應(yīng)用/機(jī)理研究。他的課題組原計(jì)劃利用一價(jià)金陽(yáng)離子催化劑來(lái)將II型二烯-炔烯轉(zhuǎn)化為三環(huán)[4.4.1]骨架。實(shí)驗(yàn)沒(méi)有得到預(yù)期的產(chǎn)物,而是得到了飽和的二氫半瞬烯衍生物,結(jié)構(gòu)如圖所示。該反應(yīng)機(jī)理比較復(fù)雜,涉及五個(gè)基元反應(yīng)步驟。余志祥課題組稱該反應(yīng)為5C反應(yīng),因?yàn)檫@里的每一個(gè)C代表一個(gè)字母C開(kāi)頭的基元反應(yīng)。余志祥教授希望將這個(gè)5C反應(yīng)作為一道有趣的機(jī)理問(wèn)題與國(guó)內(nèi)外同行進(jìn)行分享。

他特別希望有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的研究生能從思考和學(xué)習(xí)這個(gè)反應(yīng)的機(jī)理研究中得到啟發(fā)。

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文獻(xiàn)詳情:

Au-Catalyzed 5C Reaction of Type II Diene-Ynenes toward Dihydrosemibullvalenes: Reaction Development and Mechanistic Study
Weiming Shi,Pei-Jun Cai,Zi-You Tian,Zhe Dong,Zhi-Xiang Yu*
J. Org. Chem. 2024
https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c01646

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